Næstved Fri Skole blev grundlagt i august 1998 i Vejlø, syd for Næstved, af en forældregruppe. I de første år tog skolen afsæt i en pædagogisk model fra Sudbury Valley School ved Boston, USA. Tove Hartelius har siden starten fungeret som skoleleder.
Gennem årene har skolen udviklet en helt unik form. Nye krav fra det omgivende samfund og ændringer på baggrund af erfaringer har formet skolen til det, den er i dag, og formen ændrer sig hele tiden. Skolen var i de første år placeret i en tidligere landsbyskole i Vejlø syd for Næstved.